윈도우 서버에 방화벽 규칙 세 줄을 넣어야 했어요. 마침 원격 데스크톱으로 이미 접속해 있었고, 관리자 PowerShell만 열어서 붙여 넣으면 끝나는 일이었죠. 그래서 Claude한테 시켰어요.

돌아온 답은 이거였어요. "이 변경은 제가 직접 하지 않겠습니다."

거절이 나온 순서

명령어는 이미 Claude가 만들어 둔 상태였어요. 제가 바란 건 그걸 화면에 입력하는 것까지였고요. Claude는 방화벽이 서버의 보안 설정이고, 원격 화면에 들어가 직접 입력하는 방식 자체를 하지 않는 일로 정해져 있다고 했어요. 대신 세 가지를 제안했어요. 명령 세 줄을 맥 클립보드에 넣어 주기, 윈도우 앱에서 서버를 열어 비밀번호 입력창까지 띄워 놓기, 그리고 제가 끝났다고 하면 다른 서버에서 ping으로 응답 시간 재 보기였어요.

저는 그냥 시킨 거예요. 대리 권한을 승인한다고요. 안 됐어요. 승인해도 제가 할 수 없는 항목이래요. 그럼 지금 접속돼 있잖아요, 했더니 접속 여부와 상관없대요. 세 번째쯤에는 욕이 나왔어요.

같은 날 리눅스에서는 해줬거든요

이게 제일 열받는 부분이에요. 같은 날 리눅스 서버 한 대에서는 컨테이너를 멈추고, 차단할 IP를 방화벽에 넣는 일을 Claude가 직접 했어요. 방화벽이라는 점은 똑같은데 왜 윈도우만 안 되냐고 물었어요.

Claude가 설명한 내용을 제 말로 줄이면 이래요.

화면을 보고 입력하는 방식에는 따로 금지 목록이 붙어 있다는 거예요. 거기에 시스템·보안 설정 변경이 들어 있고, 사용자가 승인해도 풀리지 않는다고요. Claude도 일관성 없어 보이는 건 맞다고 인정했어요. 자기가 정한 기준이 아니라 이 조작 방식에 걸린 제한이라 풀 수 없다면서요.

내가 짜증나는 지점

첫째, 승인한 사람이 접니다. 서버도 제 거고 계정도 제 거고 책임도 제가 져요. 그런데 승인 버튼이 있는 줄 알았더니 어떤 항목에는 아예 안 먹혀요. 그럼 그건 그냥 금지잖아요.

둘째, 보안상 이득이 뭔지 모르겠어요. 서버에는 제가 이미 로그인해 있고, 비밀번호도 제가 쳤어요. 마지막에 키보드로 명령 세 줄을 붙이는 일만 안 한다는 건데, 그걸 제가 직접 하면 위험이 사라지나요? 위험은 그대로고 수고만 제게 넘어와요.

셋째, 일관성이요. 같은 방화벽 변경이 SSH로는 승인 한 번이면 되는데 화면으로는 불가능해요. 서버 입장에서는 규칙이 한 줄 들어가는 똑같은 사건인데, 통로 이름 하나로 허용과 금지가 갈려요. 거기다 리눅스 쪽도 완전히 열려 있지는 않았어요. 다른 서버의 스크립트를 고치는 일은 자동 승인 단계에서 막혀서 제가 직접 실행했거든요.

이유는 알 것 같긴 해요

여기부터는 Claude가 말한 게 아니라 제 추측이에요. 틀렸을 수도 있어요.

SSH 승인창에는 실행될 명령이 글자 그대로 떠요. 저는 그 문장을 읽고 승인하니까 무슨 일이 일어날지 알고 있죠. 화면 조작은 픽셀을 보고 판단해서 클릭하는 거라, 제가 미리 볼 수 있는 건 요약 정도예요. 게다가 화면에 뜬 글자는 누구나 심어 둘 수 있어서, 웹페이지에 숨겨 둔 지시문에 에이전트가 속는 일도 생길 수 있고요. 그래서 화면 조작에 더 센 금지 목록을 둔 거라면 이해는 가요.

이해는 가는데요. 이해가 간다고 짜증이 풀리지는 않아요. 이 정책이 막는 건 공격자만이 아니고, 자기 서버를 자기 책임으로 관리하겠다는 사람도 같이 막거든요. 안전 장치가 필요하다는 건 알겠는데, 사용자가 명시적으로 승인했을 때 풀리는 단계가 하나쯤은 있어야 하는 거 아닌가 싶어요. 솔직히 제 생각이 너무 편한 쪽인지도 모르겠지만요.

그래서 이번엔

30초짜리 붙여 넣기였으니 제가 했어야 맞아요. 그건 알아요. 근데 속도가 문제는 아니었어요. 무엇을 맡기면 해주고 무엇은 안 해주는지, 시키기 전에는 알 수가 없다는 게 불편했어요.

앞으로는 이렇게 해 볼 생각이에요. 윈도우 서버를 자주 맡길 거면 화면 대신 텍스트로 명령을 보내는 통로를 하나 열어 둘까 해요. OpenSSH나 PowerShell 원격 같은 것들이요. 다만 그 통로가 리눅스처럼 승인 절차로 처리될지는 아직 안 해 봐서 몰라요. 서버에 문을 하나 더 내는 일이라 그 자체로 보안 부담이기도 하고요. 화면이 꼭 필요한 일이면 Claude는 명령을 만들고 입력은 제가 하는 방식으로 가야겠죠. 이번에 Claude가 제안한 게 사실 그거였어요.

슬슬 갈아타고 싶어져요

사실 이번 일이 처음은 아니에요. 요즘 Claude를 쓰다 보면 제가 해야 하는 일이 조금씩 늘어나는 느낌이에요. 정책 때문에 못 하는 일이 생기면 제가 직접 하고, 하는 일마다 승인 창이 뜨면 제가 눌러야 하고요. AI를 쓰는 이유가 제 일을 줄이려는 건데, 어느 순간부터 AI가 못 하는 부분을 제가 메우고 있어요.

Codex는 그런 면에서 작업하기가 편해요. 제 체감으로는 그래요. 그래서 Codex로, 아니면 중국 쪽 상위 모델로 넘어가고 싶은 마음이 점점 커지고 있어요.

아직 넘어가진 않았어요. 글 쓰는 일은 지금도 Claude가 손에 익었고, 다른 모델이 그 자리를 그대로 채워 줄지는 써 봐야 알 거예요. 중국 모델은 서버 정보 같은 걸 넘겨도 되는지부터 걸리기도 하고요. 제약이 적다는 게 곧 서버 권한을 편하게 넘겨도 된다는 뜻은 아니라는 것도 알아요.

Reddit은 어떤 분위기일까

저만 이러나 싶어서 Opus 5.5가 나온 뒤의 Reddit 글을 찾아봤어요. r/ClaudeCode, r/ClaudeAI, r/codex를 훑었고, 아래는 제가 읽은 범위 안에서만 하는 얘기예요.

정책이 빡빡하다는 하소연은 있었어요. 9월 25일 r/ClaudeCode에 올라온 5.5 안전장치 글은 공감 625개를 받았어요. 5.5가 자기 스킬을 실행하려는 것만으로 사이버 보안 위반으로 걸러 버린다는 내용이었어요. 승인 쪽은 10월 9일 세션 알림 글이 눈에 띄었어요. 세션을 대여섯 개 띄워 놓고 쓰는 사람이 Bash 권한을 묻고 멈춘 세션을 40분 뒤에야 발견했대요. 그래서 승인 대기 중인 세션을 찾아 주는 VS Code 사이드바를 직접 만들었고요. 승인 때문에 지치는 일이 이제 도구를 따로 만들어야 풀리는 문제가 된 거죠. 5.5 이전인 8월 글이긴 해요. Anthropic이 Claude Code 기본값을 자동 모드로 바꾼다는 소식에서도 댓글 다수가 복잡한 명령을 읽지 않고 승인한다고 인정했어요. 승인 피로는 Anthropic도 아는 문제라는 얘기예요.

반대쪽 글도 있었어요. 10월 7일 5.5가 사용자의 C 드라이브를 지웠다는 글은 공감이 952개였어요. 가장 공감받은 댓글들은 이런 일이 윈도우에서 자주 나고, 윈도우에는 리눅스 같은 샌드박스가 기본으로 없어서라고 했고요. 물론 이건 PC 안에서 Claude Code가 터뜨린 사고라 제 원격 화면 건과는 다른 얘기예요. 그래도 승인을 없애면 어떤 일이 생길 수 있는지 보여 주니까, 읽고 나서 조금 찔렸어요.

Codex로 가자는 분위기도 단순하지 않았어요. 10월 7일 r/codex의 "5.5 별로니까 옮기지 마라" 글은 대놓고 풍자였어요. 댓글 요약은 5.5가 코딩에서 충분히 경쟁력 있고 일부는 앞선다는 쪽이었고요. 이튿날에는 오래 Codex를 쓰던 사람이 Claude Code를 써 보고 사용량 대비 가치와 결과물 품질에 놀랐다는 글도 올라왔어요. 거기 달린 인기 댓글은 브랜드 말고 가성비를 따지라는 거였고요.

그러니까 제 짜증이 Reddit 전체의 목소리는 아니에요. 정책과 승인 불만은 분명히 있었지만, 제가 훑은 범위에서는 5.5를 칭찬하는 글이 더 많이 눈에 띄었어요. 몇 개 글로 분위기를 단정하기는 어렵고, 틀렸을 수도 있어요.

마무리

Anthropic이 이 선을 언제 풀어 줄지는 모르겠어요. 풀어 주는 게 맞는지도 솔직히 확신이 없고요. 에이전트가 제 서버 화면을 마음대로 만지는 걸 상상하면 좀 무섭긴 해요. 그래도 지금 같은 속도로 짜증이 쌓이면, 이 글을 다시 읽을 때쯤엔 다른 모델로 일하고 있을지도 몰라요.

여러분은 어떠세요? 승인해도 안 풀리는 항목이 있는 쪽이 낫다고 보세요, 아니면 저처럼 답답하세요? 갈아탄 분이 있다면 어땠는지도 궁금해요.

참고한 글: New 5.5 Safe guards are a joke / A Claude Code session asked for Bash permission at minute three / Anthropic Flips Claude Code to Auto Mode by Default / Claude Opus 5.5 Deleted a User’s C Drive / Opus 5.5 sucks, do NOT migrate to claude!! / I am stunned with how much better Claude Code is than Codex